Список литературы

dongu-vestnik01.ru

Вестник Донецкого университета. Серия 01. Естественные науки

Vestnik of Donetsk University. Series 01. Natural Sciences

2415-7058

501

10.5281/zenodo.19179429

Articles

Статьи

Research Article

THE EFFECT OF WATER-1,4-DIOXANE SOLVENT ON THE KINETICS OF REACTIONS OF а-AMINOACIDS WITH 4-NITROPHENYL ESTER OF ACETIC ACID

ВЛИЯНИЕ РАСТВОРИТЕЛЯ ВОДА – 1,4-ДИОКСАН НА КИНЕТИЧЕСКИЕ ЗАКОНОМЕРНОСТИ РЕАКЦИЙ а-АМИНОКИСЛОТ С 4-НИТРОФЕНИЛОВЫМ ЭФИРОМ УКСУСНОЙ КИСЛОТЫ

https://orcid.org/0000-0001-9609-0757

Kochetova

Ludmila Borisovna

Кочетова

Людмила Борисовна

kochetova_lb@mail.ru 1

https://orcid.org/0000-0001-5683-6470

Kustova

Tat'yana Petrovna

Кустова

Татьяна Петровна

kustovatp@ivanovo.ac.ru 2

Ивановский государственный университет Ivanovo State University

10 04 2026

NO1 (2026)

№1 (2026)

33 44 17 04 2026

2026

Вестник Донецкого университета. Серия 01. Естественные науки

Vestnik of Donetsk University. Series 01. Natural Sciences

Эта статья распространяется на условиях лицензии Creative Commons Attribution-NonCommercial 4.0 International (CC BY-NC 4.0)

This article is distributed under the terms of the Creative Commons Attribution-NonCommercial 4.0 International License (CC BY-NC 4.0)

https://dongu-vestnik01.ru/index.php/bdsa/article/view/501

The kinetics of the reactions of Gly, L-Pro, and DL-Val with 4-nitrophenyl acetate in the water (0.671–0.911 mol.%)–1,4-dioxane system was studied. It was found that the reaction rate constants increase nonlinearly with increasing water content in the solvent. Quantum-chemical modeling of solvate complexes of the anionic form of glycine with binary solvent components was performed. It was found that the energies of their HOMO can be used as descriptors of the electronic structure of solvates. It is shown that the nonlinear dependences of the amino acid acylation rate constants on the binary solvent composition are due to the peculiarities of the specific solvation of α-amino acids.

Исследована кинетика реакций Gly, L-Pro, DL-Val с 4-нитрофенилацетатом в системе вода (0,671–0,911 мол. %) – 1,4-диоксан. Установлено, что константы скорости реакций нелинейно возрастают с увеличением содержания воды в растворителе. Проведено квантово-химическое моделирование сольватных комплексов анионной формы глицина с компонентами бинарного растворителя. Установлено, что в качестве дескрипторов электронной структуры сольватов могут использоваться величины энергий их ВЗМО. Показано, что нелинейные зависимости констант скорости ацилирования a‑аминокислот от состава бинарного растворителя обусловлены особенностями специфической сольватации a-аминокислот.

kinetics N-acylation α-amino acids aqueous 1,4-dioxane 4-nitrophenyl acetate solvation quantum chemical modeling

кинетика N-ацилирование α-аминокислоты водный 1,4-диоксан 4 нитрофенилацетат сольватация квантово-химическое моделирование

[Полный текст статьи отсутствует в исходных данных. Необходимо добавить текст из PDF или другого источника.]

Список литературы

1. Hanuš, L. N-Acyl amino acids and their impact on biological processes / L. Hanuš, E. Shohami, I. Bab, R. Mechoulam // Biofactors. – 2014. – V. 40, No 4. – P. 381-388.

2. Burstein, S.H. Oxidative metabolism of anandamide / S. H. Burstein, R. G. Rossetti, B. Yagen, R. B. Zurier // Prost. Lipid Mediat. – 2000. – V. 61, No 1 2. – P. 29-41.

3. Gustafsson, S. B. Cannabinoid receptor-independent cytotoxic effects of cannabinoids in human colorectal carcinoma cells: synergism with 5-fluorouracil / S. B. Gustafsson, T. Lindgren, M. Jonsson, S. O. P. Jacobsson // Cancer Chemother. Pharmacol. – 2009. – V. 63, No 4. – P. 691-701.

4. Ikeda, Y. Identification of N-arachidonylglycine, U18666A, and 4-androstene-3,17-dione as novel insulin secretagogues / Y. Ikeda, H. Iguchi, M. Nakata, R. X. Ioka, T. Tanaka, S. Iwasak, K. Magoori, S. Takayasu, T. T. Yamamoto, T. Kodama, T. Yada, T. Sakurai, M. Yanagisawa, J. Sakai // Biochem. Biophys. Res. Comm. – 2005. – V. 333, No 3. – P. 778-786.

5. Dumont, S. Two new lipoamino acids with complementary modes of action: new prospects to fight out against skin againg / S. Dumont, L. Cattuzzato, G. Trouve, N. Chevrot, C. Stolz // Int. J. Cosmet. Sci. – 2010. – V. 32, No 1. – P. 9 27.

6. Waluk, D. P. Biosynthesis and physiological functions of N-acyl amino acids: Doctoral thesis / Waluk Dominic Pavel. – Stockholm, 2012. – 58 p.

7. Struhl, K. Histone acetylation and transcriptional regulatory mechanisms / K. Struhl // Genes Dev. – 1998. – V. 12, No 5. – P. 599-606.

8. Машковский, М. Д. Лекарственные средства / М. Д. Машковский. – 15-е изд. – М.: Новая Волна, 2006. – 1206 с.

9. Merck Index / Ed. by Budavari S. – 11th ed. – N. Y.: Merck&Co., Rahway, 1989. – P. 1400-1416.

10. Михалкин, А.П. Получение, свойства и применение N-ацил-α-аминокислот / А.П. Михалкин // Успехи химии. – 1995. – Т. 64, № 3. – С. 275-292.

11. Гершкович, А.А. Химический синтез пептидов / А.А. Гершкович, В.К. Кибирев. – Киев: Наук. Думка, 1992. – 640 с.

12. Курицын, Л.В. Кинетика N ацилирования глицина бензоилхлоридом в растворителе вода – диоксан / Л.В. Курицын, Н.В. Калинина, А.К. Кампал // Журнал органической химии. – 1988. – Т. 24, вып. 12. – С. 2562-2567.

13. Курицын, Л.В. Реакционная способность аминогрупп -аминокислот и дипептидов в реакции с бензоилхлоридом в растворителе диоксан вода / Л.В. Курицын, Н.В. Калинина // Журнал органической химии. – 1994. – Т. 30, вып. 5. – С. 723-725.

14. Курицын, Л. В. Кинетика реакций ацильного переноса / Л. В. Курицын, Т. П. Кустова, А. И. Садовников, Н. В. Калинина, М. В. Клюев. – Иваново: Иван. гос. ун-т, 2006. – 260 с.

15. Хрипкова, Л.Н. Кинетика N ацилирования α аминокислот 4 нитрофениловым эфиром бензойной кислоты в растворителе вода – 2 пропанол / Л.Н. Хрипкова, Л.В. Курицын, Н.В. Калинина // Журнал общей химии. – 2004. – Т. 74, вып. 10. – С. 1665-1668.

16. Курицын, Л.В. Кинетика реакции N-ацилирования глицина и L-пролина 4-нитрофениловым эфиром 4-нитробензойной кислоты в водно-органических средах / Л.В. Курицын, А.Ю. Лебедухо, А.И. Садовников // Журнал общей химии. – 2003. – Т. 73, вып. 4. – С. 600-602.

17. Курицын, Л.В. Влияние рН водно–органического растворителя на кинетику N-ацилирования  аминокислот сложными эфирами бензойной кислоты / Л.В. Курицын, А.И. Садовников, Л.Н. Хрипкова, Н.В. Калинина, Ю.С. Щербакова // Журнал общей химии. – 2006. – Т. 75, № 1. – С. 49-53.

18. Хрипкова, Л. Н. Термодинамика диссоциации и кинетика N ацилирования -аминокислот 4 нитрофениловым эфиром бензойной кислоты в растворителе вода – пропанол-2: дис… канд. хим. наук: защищена 22.12.03: утв. 09.04.04 / Хрипкова Лариса Николаевна. – Иваново, 2003. – 139 с. – Библиогр.: с. 125-137.

19. Um, I. H. The effect of solvent on reactions of p-nitrophenyl acetate with alicyclic secondary amines and with anionic nucleophiles in MeCN-H2O mixtures of varying compositions / I.-H. Um, E.H. Shin, D.S. Kwon / Bull. Korean Chem. Soc. – 1996. – V. 17, No 3. – P. 234-239.

20. Gutman, V. The donor-acceptor approach to molecular interaction / V. Gutman. - N. Y.: Plenum Press, 1978. – 279 p.

21. Потапов, А. А. Диэлектрические свойства водно-диоксанового раствора / А. А. Потапов // Журнал общей химии. – 1998. – Т. 68, вып. 4. – С. 556-561.

22. Ahn-Ercan, G. Structural and dielectric properties of 1,4-dioxane – water mixtures / G. Ahn-Ercan, H. Krienke, G. Schmeer // J. Mol. Liquids. – 2006. – V. 129, No 1-2. – P. 75-79.

23. Кустова, Т.П. Реакционная способность этилового эфира лейцина в бензоилировании в водно-органических средах / Т.П. Кустова, Л.Б. Кочетова // Известия вузов. Серия химия и химическая технология. – 2023. – Т. 66, вып.12. – С. 41-48.

24. Кустова, Т.П. Бензоилирование дипептидов Gly-Leu и Ala-Val в водно-органических растворителях / Т.П. Кустова, Л.Б. Кочетова // Известия АН. Серия химическая. – 2024. – Т. 73, № 11. – С. 3335-3341.

25. Кустова, Т. П. N-ацилирование -аланил--аланина нитрофениловыми эфирами бензойной кислоты в растворителе вода-диоксан / Т. П. Кустова, Л.Б. Кочетова // Известия АН. Серия химическая. – 2025. – Т. 74, № 10. – С. 2980-2987.

26. Кочетова, Л.Б. Ацилирование амидов, гидразидов, аминокислот и дипептидов / Л.Б. Кочетова, Т.П. Кустова, Н.В. Калинина. – Москва: Директ-Медиа, 2024. – 163 с.

27. Cправочник химика / Под ред. Б. П. Никольского. – М.; Л.: Химия, 1964. – Т. 2. – 1162 с.

28. Свойства органических соединений: справочник / Под ред. А. А. Потехина. – Л.: Химия, 1984. – 520 с.

29. Granovsky, A.A. Firefly version 7.1.G. www http://classic.chem.msu.su /gran/firefly/index.html

30. Курицын, Л.В. Учет различных ионных форм аминокислот при расчете константы скорости N ацилирования /Л.В. Курицын, Н.В.Калинина // Журнал физической химии. – 1996. – Т. 70, вып. 12. – С. 2168-2170.

31. Кустова, Т.П. Квантовохимическое моделирование специфической сольватации глицина в растворителях вода¬–1,4-диоксан и вода–пропан-2-ол / Т.П. Кустова, Л.Б. Кочетова, Н.В. Калинина // Журнал общей химии. – 2009. – Т.79, вып.5. – С. 713-718.

REFERENCES

1. Hanuš, L., Shohami, E., Bab, I. & Mechoulam R. (2014) N-Acyl amino acids and their impact on biological processes. Biofactors. 40 (4), 381-388.

2. Burstein, S.H., Rossetti, R. G., Yagen, B. & Zurier, R. B. (2000) Oxidative metabolism of anandamide. Prostaglandins and Other Lipid Mediators. 61 (1 2), 29-41.

3. Gustafsson, S. B., Lindgren, T., Jonsson, M. & Jacobsson, S. O. P. (2009) Cannabinoid receptor-independent cytotoxic effects of cannabinoids in human colorectal carcinoma cells: synergism with 5-fluorouracil. Cancer Chemotherapy and Pharmacology. 63 (4), 691-701.

4. Ikeda, Y., Iguchi, H., Nakata, M., Ioka, R. X., Tanaka, T., Iwasak, S., Magoori, K., Takayasu, S., Yamamoto, T. T., Kodama, T., Yada, T., Sakurai, T., Yanagisawa, M. & Sakai J. (2005) Identification of N-arachidonylglycine, U18666A, and 4-androstene-3,17-dione as novel insulin secretagogues. Biochemical and Biophysical Research Communications. 333 (3), 778-786.

5. Dumont, S., Cattuzzato, L., Trouve, G., Chevrot, N. & Stolz, C. (2010) Two new lipoamino acids with complementary modes of action: new prospects to fight out against skin againg. International Journal of Cosmetic Science. 32 (1), 9 27.

6. Waluk, D. P. (2012) Biosynthesis and physiological functions of N-acyl amino acids: Doctoral thesis. Stockholm. 58 p.

7. Struhl, K. (1998) Histone acetylation and transcriptional regulatory mechanisms. Genes and Development. 12 (5), 599-606.

8. Mashkovskiy, M. D. (2006) Medicines. 15th ed. Moscow: New Wave. 1206 p. (In Russian).

9. Budavari, S. (Ed.) (1989) Merck Index. 11th ed. N. Y., Merck&Co., Rahway, pp. 1400-1416.

10. Mikhalkin, A.P. (1995) [Production, properties and application of N-acyl-α-amino acids]. Uspekhi Khimii = Russian Chemical Reviews. 64 (3), 275-292. (In Russian).

11. Gershkovitch, A.A. & Kibirev, V.K. (1992) Chemical peptide synthesis. Kiev: Naukova Dumka. 640 p. (In Russian).

12. Kuritsyn, L.V., Kalinina, N.V. & Kampal, A.K. (1988) [Kinetics of N acylation of glycine with benzoyl chloride in the solvent water-dioxan]. Zhurnal organicheskoi khimii = Journal of organic chemistry. 24 (12), 2562-2567. (In Russian).

13. Kuritsyn, L.V. & Kalinina, N.V. (1994) [Reactivity of amine groups of -amino acids and dipeptides in reaction with benzoyl chloride in the solvent dioxane water]. Zhurnal organicheskoi khimii = Journal of organic chemistry. 30 (5), 723-725. (In Russian).

14. Kuritsyn, L.V., Kustova, T.P., Sadovnikov, A.I., Kalinina, N.V. & Klyuev, M.V. (2006) Kinetics of acyl transfer reactions. Ivanovo: Ivanovo State University. 260 с. (In Russian).

15. Khripkova, L.N., Kuritsyn, L.V. & Kalinina, N.V. (2004) [Kinetics of N acylation of α amino acids with 4 nitrophenyl ester of benzoic acid in the solvent water – 2 propanol]. Zhurnal obshchey khimii = Journal of general chemistry. 74 (10), 1665-1668. (In Russian).

16. Kuritsyn, L.V., Lebedukho, A. Yu. & Sadovnikov, A.I. (2003) [Kinetics of the reaction of N-acylation of glycine and L-proline with 4 nitrophenyl ester of 4-nitrobenzoic acid in water-organic media]. Zhurnal obshchey khimii = Journal of general chemistry. 73 (4), 600-602. (In Russian).

17. Kuritsyn, L.V., Sadovnikov, A.I., Khripkova, L.N., Kalinina, N.V. & Shcherbakova Yu.S. (2006) [Influence of рН of water-organic solvent on kinetics of N-acylation of  amino acids with esters of benzoic acid]. Zhurnal obshchey khimii = Journal of general chemistry. 75 (1), 49-53. (In Russian).

18. Khripkova, L.N. (2003) Thermodynamics of dissociation and kinetics of N-acylation of α-amino acids with 4-nitrophenyl ester of benzoic acid in a water – 2-propanol solvent: diss… Cand. of Chemical Sciences: Ivanovo. 139 p. (In Russian).

19. Um, I. H., Shin, E.H. & Kwon D.S. (1996) The effect of solvent on reactions of p-nitrophenyl acetate with alicyclic secondary amines and with anionic nucleophiles in MeCN-H2O mixtures of varying compositions. Bull. Korean Chem. Soc. 17 (3), 234-239.

20. Gutman, V. (1978) The donor-acceptor approach to molecular interaction. N. Y., Plenum Press. 279 p.

21. Potapov, A. A. (1998) [Dielectrical properties of water-dioxan solution]. Zhurnal obshchey khimii = Journal of general chemistry. 68 (4), 556-561. (In Russian).

22. Ahn-Ercan, G., Krienke, H. & Schmeer, G. (2006) Structural and dielectric properties of 1,4-dioxane – water mixtures. Journal of Molecular Liquids. 129 (1-2), 75-79.

23. Kustova, T.P. & Kochetova, L.B. (2023) [Reactivity of ethyl ester of leucine in benzoylation in water-organic media]. Izvestia Vysshikh Uchebnykh Zavedeni. Khimia i khimicheskaya technologiya = ChemChemTech. 66 (12), 41-48. (In Russian).

24. Kustova, T.P. & Kochetova, L.B. (2024) [Benzoylation of the dipeptides Gly-Leu and Ala-Val in water-organic solvents]. Izvestia Academii Nauk. Seriya khimicheskaya = Russian Chemical Bulletin. 73 (11), 3335-3341. (In Russian).

25. Kustova, T.P. & Kochetova, L.B. (2025) [N-acylation of -alanyl--alanine with nitrophenyl esters of benzoic acid in the solvent water-dioxan]. Izvestia Academii Nauk. Seriya khimicheskaya = Russian Chemical Bulletin. 74 (10), 2980-2987. (In Russian).

26. Kochetova, L.B., Kustova, T.P. & Kalinina, N.V. (2024) Acylation of amides, hydrazides, amino acids and dipeptides. Moscow: Direct-Media. 163 p. (In Russian).

27. Nikolsky, B. P. (Ed.). (1964). Chemist's handbook. (Vol. 2). Moscow., Leningrad: Khimiya. 1162 p. (In Russian).

28. Potekhin, A.A. (1984) Properties of organic compounds: handbook. Leningrad: Khimiya. 520 p.

29. Granovsky, A.A. Firefly version 7.1.G. www http://classic.chem.msu.su /gran/firefly/index.html

30. Kuritsyn, L.V. & Kalinina, N.V. (1996) [Acconting for different ionic forms of amino acids when calculating rate constant of N acylation]. Zhurnal fizicheskoy khimii = Journal of physical chemistry. 70 (12), 2168-2170. (In Russian).

31. Kustova, T.P., Kochetova, L.B. & Kalinina, N.V. (2009) [Quantum chemical modeling of specific salvation of glycine in the solvents water¬–1,4-dioxan and water–propan-2-ol]. Zhurnal obshchey khimii = Journal of general chemistry. 79 (5), 713-718. (In Russian).