ВЛИЯНИЕ РАСТВОРИТЕЛЯ ВОДА – 1,4-ДИОКСАН НА КИНЕТИЧЕСКИЕ ЗАКОНОМЕРНОСТИ РЕАКЦИЙ а-АМИНОКИСЛОТ С 4-НИТРОФЕНИЛОВЫМ ЭФИРОМ УКСУСНОЙ КИСЛОТЫ
DOI:
https://doi.org/10.5281/zenodo.19179429Ключевые слова:
кинетика, N-ацилирование, α-аминокислоты, водный 1,4-диоксан, 4 нитрофенилацетат, сольватация, квантово-химическое моделированиеЛицензия
Аннотация
Исследована кинетика реакций Gly, L-Pro, DL-Val с 4-нитрофенилацетатом в системе вода (0,671–0,911 мол. %) – 1,4-диоксан. Установлено, что константы скорости реакций нелинейно возрастают с увеличением содержания воды в растворителе. Проведено квантово-химическое моделирование сольватных комплексов анионной формы глицина с компонентами бинарного растворителя. Установлено, что в качестве дескрипторов электронной структуры сольватов могут использоваться величины энергий их ВЗМО. Показано, что нелинейные зависимости констант скорости ацилирования a‑аминокислот от состава бинарного растворителя обусловлены особенностями специфической сольватации a-аминокислот.
Скачивания
Библиографические ссылки
1. Hanuš, L. N-Acyl amino acids and their impact on biological processes / L. Hanuš, E. Shohami, I. Bab, R. Mechoulam // Biofactors. – 2014. – V. 40, No 4. – P. 381-388.
2. Burstein, S.H. Oxidative metabolism of anandamide / S. H. Burstein, R. G. Rossetti, B. Yagen, R. B. Zurier // Prost. Lipid Mediat. – 2000. – V. 61, No 1 2. – P. 29-41.
3. Gustafsson, S. B. Cannabinoid receptor-independent cytotoxic effects of cannabinoids in human colorectal carcinoma cells: synergism with 5-fluorouracil / S. B. Gustafsson, T. Lindgren, M. Jonsson, S. O. P. Jacobsson // Cancer Chemother. Pharmacol. – 2009. – V. 63, No 4. – P. 691-701.
4. Ikeda, Y. Identification of N-arachidonylglycine, U18666A, and 4-androstene-3,17-dione as novel insulin secretagogues / Y. Ikeda, H. Iguchi, M. Nakata, R. X. Ioka, T. Tanaka, S. Iwasak, K. Magoori, S. Takayasu, T. T. Yamamoto, T. Kodama, T. Yada, T. Sakurai, M. Yanagisawa, J. Sakai // Biochem. Biophys. Res. Comm. – 2005. – V. 333, No 3. – P. 778-786.
5. Dumont, S. Two new lipoamino acids with complementary modes of action: new prospects to fight out against skin againg / S. Dumont, L. Cattuzzato, G. Trouve, N. Chevrot, C. Stolz // Int. J. Cosmet. Sci. – 2010. – V. 32, No 1. – P. 9 27.
6. Waluk, D. P. Biosynthesis and physiological functions of N-acyl amino acids: Doctoral thesis / Waluk Dominic Pavel. – Stockholm, 2012. – 58 p.
7. Struhl, K. Histone acetylation and transcriptional regulatory mechanisms / K. Struhl // Genes Dev. – 1998. – V. 12, No 5. – P. 599-606.
8. Машковский, М. Д. Лекарственные средства / М. Д. Машковский. – 15-е изд. – М.: Новая Волна, 2006. – 1206 с.
9. Merck Index / Ed. by Budavari S. – 11th ed. – N. Y.: Merck&Co., Rahway, 1989. – P. 1400-1416.
10. Михалкин, А.П. Получение, свойства и применение N-ацил-α-аминокислот / А.П. Михалкин // Успехи химии. – 1995. – Т. 64, № 3. – С. 275-292.
11. Гершкович, А.А. Химический синтез пептидов / А.А. Гершкович, В.К. Кибирев. – Киев: Наук. Думка, 1992. – 640 с.
12. Курицын, Л.В. Кинетика N ацилирования глицина бензоилхлоридом в растворителе вода – диоксан / Л.В. Курицын, Н.В. Калинина, А.К. Кампал // Журнал органической химии. – 1988. – Т. 24, вып. 12. – С. 2562-2567.
13. Курицын, Л.В. Реакционная способность аминогрупп -аминокислот и дипептидов в реакции с бензоилхлоридом в растворителе диоксан вода / Л.В. Курицын, Н.В. Калинина // Журнал органической химии. – 1994. – Т. 30, вып. 5. – С. 723-725.
14. Курицын, Л. В. Кинетика реакций ацильного переноса / Л. В. Курицын, Т. П. Кустова, А. И. Садовников, Н. В. Калинина, М. В. Клюев. – Иваново: Иван. гос. ун-т, 2006. – 260 с.
15. Хрипкова, Л.Н. Кинетика N ацилирования α аминокислот 4 нитрофениловым эфиром бензойной кислоты в растворителе вода – 2 пропанол / Л.Н. Хрипкова, Л.В. Курицын, Н.В. Калинина // Журнал общей химии. – 2004. – Т. 74, вып. 10. – С. 1665-1668.
16. Курицын, Л.В. Кинетика реакции N-ацилирования глицина и L-пролина 4-нитрофениловым эфиром 4-нитробензойной кислоты в водно-органических средах / Л.В. Курицын, А.Ю. Лебедухо, А.И. Садовников // Журнал общей химии. – 2003. – Т. 73, вып. 4. – С. 600-602.
17. Курицын, Л.В. Влияние рН водно–органического растворителя на кинетику N-ацилирования аминокислот сложными эфирами бензойной кислоты / Л.В. Курицын, А.И. Садовников, Л.Н. Хрипкова, Н.В. Калинина, Ю.С. Щербакова // Журнал общей химии. – 2006. – Т. 75, № 1. – С. 49-53.
18. Хрипкова, Л. Н. Термодинамика диссоциации и кинетика N ацилирования -аминокислот 4 нитрофениловым эфиром бензойной кислоты в растворителе вода – пропанол-2: дис… канд. хим. наук: защищена 22.12.03: утв. 09.04.04 / Хрипкова Лариса Николаевна. – Иваново, 2003. – 139 с. – Библиогр.: с. 125-137.
19. Um, I. H. The effect of solvent on reactions of p-nitrophenyl acetate with alicyclic secondary amines and with anionic nucleophiles in MeCN-H2O mixtures of varying compositions / I.-H. Um, E.H. Shin, D.S. Kwon / Bull. Korean Chem. Soc. – 1996. – V. 17, No 3. – P. 234-239.
20. Gutman, V. The donor-acceptor approach to molecular interaction / V. Gutman. - N. Y.: Plenum Press, 1978. – 279 p.
21. Потапов, А. А. Диэлектрические свойства водно-диоксанового раствора / А. А. Потапов // Журнал общей химии. – 1998. – Т. 68, вып. 4. – С. 556-561.
22. Ahn-Ercan, G. Structural and dielectric properties of 1,4-dioxane – water mixtures / G. Ahn-Ercan, H. Krienke, G. Schmeer // J. Mol. Liquids. – 2006. – V. 129, No 1-2. – P. 75-79.
23. Кустова, Т.П. Реакционная способность этилового эфира лейцина в бензоилировании в водно-органических средах / Т.П. Кустова, Л.Б. Кочетова // Известия вузов. Серия химия и химическая технология. – 2023. – Т. 66, вып.12. – С. 41-48.
24. Кустова, Т.П. Бензоилирование дипептидов Gly-Leu и Ala-Val в водно-органических растворителях / Т.П. Кустова, Л.Б. Кочетова // Известия АН. Серия химическая. – 2024. – Т. 73, № 11. – С. 3335-3341.
25. Кустова, Т. П. N-ацилирование -аланил--аланина нитрофениловыми эфирами бензойной кислоты в растворителе вода-диоксан / Т. П. Кустова, Л.Б. Кочетова // Известия АН. Серия химическая. – 2025. – Т. 74, № 10. – С. 2980-2987.
26. Кочетова, Л.Б. Ацилирование амидов, гидразидов, аминокислот и дипептидов / Л.Б. Кочетова, Т.П. Кустова, Н.В. Калинина. – Москва: Директ-Медиа, 2024. – 163 с.
27. Cправочник химика / Под ред. Б. П. Никольского. – М.; Л.: Химия, 1964. – Т. 2. – 1162 с.
28. Свойства органических соединений: справочник / Под ред. А. А. Потехина. – Л.: Химия, 1984. – 520 с.
29. Granovsky, A.A. Firefly version 7.1.G. www http://classic.chem.msu.su /gran/firefly/index.html
30. Курицын, Л.В. Учет различных ионных форм аминокислот при расчете константы скорости N ацилирования /Л.В. Курицын, Н.В.Калинина // Журнал физической химии. – 1996. – Т. 70, вып. 12. – С. 2168-2170.
31. Кустова, Т.П. Квантовохимическое моделирование специфической сольватации глицина в растворителях вода¬–1,4-диоксан и вода–пропан-2-ол / Т.П. Кустова, Л.Б. Кочетова, Н.В. Калинина // Журнал общей химии. – 2009. – Т.79, вып.5. – С. 713-718.
REFERENCES
1. Hanuš, L., Shohami, E., Bab, I. & Mechoulam R. (2014) N-Acyl amino acids and their impact on biological processes. Biofactors. 40 (4), 381-388.
2. Burstein, S.H., Rossetti, R. G., Yagen, B. & Zurier, R. B. (2000) Oxidative metabolism of anandamide. Prostaglandins and Other Lipid Mediators. 61 (1 2), 29-41.
3. Gustafsson, S. B., Lindgren, T., Jonsson, M. & Jacobsson, S. O. P. (2009) Cannabinoid receptor-independent cytotoxic effects of cannabinoids in human colorectal carcinoma cells: synergism with 5-fluorouracil. Cancer Chemotherapy and Pharmacology. 63 (4), 691-701.
4. Ikeda, Y., Iguchi, H., Nakata, M., Ioka, R. X., Tanaka, T., Iwasak, S., Magoori, K., Takayasu, S., Yamamoto, T. T., Kodama, T., Yada, T., Sakurai, T., Yanagisawa, M. & Sakai J. (2005) Identification of N-arachidonylglycine, U18666A, and 4-androstene-3,17-dione as novel insulin secretagogues. Biochemical and Biophysical Research Communications. 333 (3), 778-786.
5. Dumont, S., Cattuzzato, L., Trouve, G., Chevrot, N. & Stolz, C. (2010) Two new lipoamino acids with complementary modes of action: new prospects to fight out against skin againg. International Journal of Cosmetic Science. 32 (1), 9 27.
6. Waluk, D. P. (2012) Biosynthesis and physiological functions of N-acyl amino acids: Doctoral thesis. Stockholm. 58 p.
7. Struhl, K. (1998) Histone acetylation and transcriptional regulatory mechanisms. Genes and Development. 12 (5), 599-606.
8. Mashkovskiy, M. D. (2006) Medicines. 15th ed. Moscow: New Wave. 1206 p. (In Russian).
9. Budavari, S. (Ed.) (1989) Merck Index. 11th ed. N. Y., Merck&Co., Rahway, pp. 1400-1416.
10. Mikhalkin, A.P. (1995) [Production, properties and application of N-acyl-α-amino acids]. Uspekhi Khimii = Russian Chemical Reviews. 64 (3), 275-292. (In Russian).
11. Gershkovitch, A.A. & Kibirev, V.K. (1992) Chemical peptide synthesis. Kiev: Naukova Dumka. 640 p. (In Russian).
12. Kuritsyn, L.V., Kalinina, N.V. & Kampal, A.K. (1988) [Kinetics of N acylation of glycine with benzoyl chloride in the solvent water-dioxan]. Zhurnal organicheskoi khimii = Journal of organic chemistry. 24 (12), 2562-2567. (In Russian).
13. Kuritsyn, L.V. & Kalinina, N.V. (1994) [Reactivity of amine groups of -amino acids and dipeptides in reaction with benzoyl chloride in the solvent dioxane water]. Zhurnal organicheskoi khimii = Journal of organic chemistry. 30 (5), 723-725. (In Russian).
14. Kuritsyn, L.V., Kustova, T.P., Sadovnikov, A.I., Kalinina, N.V. & Klyuev, M.V. (2006) Kinetics of acyl transfer reactions. Ivanovo: Ivanovo State University. 260 с. (In Russian).
15. Khripkova, L.N., Kuritsyn, L.V. & Kalinina, N.V. (2004) [Kinetics of N acylation of α amino acids with 4 nitrophenyl ester of benzoic acid in the solvent water – 2 propanol]. Zhurnal obshchey khimii = Journal of general chemistry. 74 (10), 1665-1668. (In Russian).
16. Kuritsyn, L.V., Lebedukho, A. Yu. & Sadovnikov, A.I. (2003) [Kinetics of the reaction of N-acylation of glycine and L-proline with 4 nitrophenyl ester of 4-nitrobenzoic acid in water-organic media]. Zhurnal obshchey khimii = Journal of general chemistry. 73 (4), 600-602. (In Russian).
17. Kuritsyn, L.V., Sadovnikov, A.I., Khripkova, L.N., Kalinina, N.V. & Shcherbakova Yu.S. (2006) [Influence of рН of water-organic solvent on kinetics of N-acylation of amino acids with esters of benzoic acid]. Zhurnal obshchey khimii = Journal of general chemistry. 75 (1), 49-53. (In Russian).
18. Khripkova, L.N. (2003) Thermodynamics of dissociation and kinetics of N-acylation of α-amino acids with 4-nitrophenyl ester of benzoic acid in a water – 2-propanol solvent: diss… Cand. of Chemical Sciences: Ivanovo. 139 p. (In Russian).
19. Um, I. H., Shin, E.H. & Kwon D.S. (1996) The effect of solvent on reactions of p-nitrophenyl acetate with alicyclic secondary amines and with anionic nucleophiles in MeCN-H2O mixtures of varying compositions. Bull. Korean Chem. Soc. 17 (3), 234-239.
20. Gutman, V. (1978) The donor-acceptor approach to molecular interaction. N. Y., Plenum Press. 279 p.
21. Potapov, A. A. (1998) [Dielectrical properties of water-dioxan solution]. Zhurnal obshchey khimii = Journal of general chemistry. 68 (4), 556-561. (In Russian).
22. Ahn-Ercan, G., Krienke, H. & Schmeer, G. (2006) Structural and dielectric properties of 1,4-dioxane – water mixtures. Journal of Molecular Liquids. 129 (1-2), 75-79.
23. Kustova, T.P. & Kochetova, L.B. (2023) [Reactivity of ethyl ester of leucine in benzoylation in water-organic media]. Izvestia Vysshikh Uchebnykh Zavedeni. Khimia i khimicheskaya technologiya = ChemChemTech. 66 (12), 41-48. (In Russian).
24. Kustova, T.P. & Kochetova, L.B. (2024) [Benzoylation of the dipeptides Gly-Leu and Ala-Val in water-organic solvents]. Izvestia Academii Nauk. Seriya khimicheskaya = Russian Chemical Bulletin. 73 (11), 3335-3341. (In Russian).
25. Kustova, T.P. & Kochetova, L.B. (2025) [N-acylation of -alanyl--alanine with nitrophenyl esters of benzoic acid in the solvent water-dioxan]. Izvestia Academii Nauk. Seriya khimicheskaya = Russian Chemical Bulletin. 74 (10), 2980-2987. (In Russian).
26. Kochetova, L.B., Kustova, T.P. & Kalinina, N.V. (2024) Acylation of amides, hydrazides, amino acids and dipeptides. Moscow: Direct-Media. 163 p. (In Russian).
27. Nikolsky, B. P. (Ed.). (1964). Chemist's handbook. (Vol. 2). Moscow., Leningrad: Khimiya. 1162 p. (In Russian).
28. Potekhin, A.A. (1984) Properties of organic compounds: handbook. Leningrad: Khimiya. 520 p.
29. Granovsky, A.A. Firefly version 7.1.G. www http://classic.chem.msu.su /gran/firefly/index.html
30. Kuritsyn, L.V. & Kalinina, N.V. (1996) [Acconting for different ionic forms of amino acids when calculating rate constant of N acylation]. Zhurnal fizicheskoy khimii = Journal of physical chemistry. 70 (12), 2168-2170. (In Russian).
31. Kustova, T.P., Kochetova, L.B. & Kalinina, N.V. (2009) [Quantum chemical modeling of specific salvation of glycine in the solvents water¬–1,4-dioxan and water–propan-2-ol]. Zhurnal obshchey khimii = Journal of general chemistry. 79 (5), 713-718. (In Russian).
Загрузки
Опубликован
Выпуск
Раздел
Лицензия
Это произведение доступно по лицензии Creative Commons «Attribution» («Атрибуция») 4.0 Всемирная.
Статьи журнала «Вестник Донецкого университета. Серия 01. Естественные науки» находятся в открытом доступе и распространяются в соответствии с условиями Лицензионного Договора с Донецким Государственным университетом, который бесплатно предоставляет авторам неограниченное распространение и самостоятельное архивирование.
