Реакции комплексообразования в бинарных композициях природных карбоксилсодержащих фенолов с галактозой
DOI:
https://doi.org/10.5281/zenodo.14922825Ключевые слова:
фенолокислота, галактоза, комплексообразование, антирадикальная активность, синергизмПоддерживающие организации
Аннотация
Методами ЯМР- и УФ-спектроскопии установлено, что в солянокислом буфере с рН = 2 при T = 298±2 К в бинарных композициях природных карбоксилсодержащих фенолов (гидроксибензойных и гидроксикоричных кислот) с галактозой образуются водородносвязанные комплексы в соотношении (1:1). Полученные методом Бенеши-Гильдебранда значения констант устойчивости свидетельствуют о смещении положения равновесия в сторону образования ассоциатов. Образующийся водородносвязанный комплекс реагирует с гидразильным радикалом быстрее, чем фенольный антиоксидант в индивидуальном виде, что приводит к появлению антирадикальных синергических эффектов в фенольно-галактозных композициях. Максимальные эффекты сверхаддитивности (> 70 %) проявили смеси галактозы с синаповой, гентизиновой и феруловой кислотами при соотношении 70:30 % с суммарной концентрацией веществ 8∙10-5 моль∙л-1.
Скачивания
Библиографические ссылки
1. Nutritional status, antioxidant activity and total phenolic content of different fruits and vegetables’ peels / Y. Sadef, T. Javed, R. Javed, et al. // PLOS ONE. – 2022. – Vol. 17, N 5. – art. e0265566.
2. Фаткуллин Р.И. Теоретические аспекты взаимодействия растительных полифенолов с макромолекулами в функциональных пищевых системах / Р.И. Фаткуллин, И.Ю. Потороко, И.В. Калинина // Вестник Южно-Уральского государственного университета. Серия «Пищевые и биотехнологии». – 2021. – Т. 9, № 1. – С. 82–90.
3. Interaction of milk α and β-casein with tea polyphenols / I. Hasni, P. Bourassa, S. Hamdani, et al. // Food Chem. – 2011. – Vol. 126. – P. 630−639.
4. Enzyme activity of a-chymotrypsin after derivatization with phenolic compounds / S. Rohn, H.M. Rawel, U. Wollenberger, J. Kroll // Food Nahrung. – 2003. − Vol. 47. – P. 325−329.
5. Polyphenol-b-casein complexes at the air/water interface and in solution: Effects of polyphenol structure / V. Aguie-Beghin, P. Sausse, E. Meudec, et al. // J. Agric. Food. Chem. – 2008. − Vol. 56. − P. 9600−9611.
6. Jakobek L. Interactions of polyphenols with carbohydrates, lipids and proteins / L. Jakobek // Food Chem. – 2015. − Vol. 175. − P. 556−567.
7. Tuohy K.M. Up-regulating the human intestinal microbiome using whole plant foods, polyphenols, and/or fiber / K.M. Tuohy, L. Conterno, M. Gesperotti // J. Agric. Food. Chem. – 2012. − Vol. 60. − P. 8776−8782.
8. Effect of fat content on the digestibility and bioaccessibility of cocoa polyphenol by an in vitro digestion model / N. Ortega, J. Reguant, M.P. Romero, et al. // J. Agric. Food. Chem. – 2009. − Vol. 57. − P. 5743−5749.
9. Saura-Calixto F. Dietary fiber as a carrier of dietary antioxidants: An essential physiological function / F. Saura-Calixto // J. Agric. Food. Chem. – 2011. − Vol. 59. − P. 43−49.
10. Tomas-Barberan F.A. Polyphenols and health: Current state and progress / F.A. Tomas-Barberan, C. Andres-Lacueva // J. Agric. Food. Chem. – 2012. − Vol. 60. − P. 8773−8775.
11. ГОСТ 4919.2–2016 Реактивы и особо чистые вещества. Методы приготовления буферных растворов. – М.: Стандартинформ, 2016. – 13 с.
12. Natural Carboxyl-Containing Phenols and Monosaccharides in Radical Oxidation and Complex Formation Reactions / N.I. Belaya, A.V. Belyi, E.A. Budnikova // Russ. J. Gen. Chem. – 2024. – Vol. 94, N 12. – P. 3223−3233.
13. Structure and Antiradical Activity of Hydrogen-Bound Complexes of Protocatechoic Acid with Monosaccharides in Aqueous Media / N.I. Belaya, A.V. Belyi, O.V. Zarechnaya, et al. // Russ. J. Gen. Chem. − 2024. − Vol. 94, N 1. − P. 93–105.
14. OHO Hydrogen Bond Geometries and NMR Chemical Shifts: From Equilibrium Structures to Geometric H/D Isotope Effects, with Applications for Water, Protonated Water, and Compressed Ice / H.H. Limbach, P.M. Tolstoy, N. Pérez-Hernández, et al. // Isr. J. Chem. − 2009. − Vol. 49, N 2. − P. 199–216.
15. Ельчищева Ю.Б. Спектрофотометрические методы анализа [Электронный ресурс]: учебное пособие / Ю.Б. Ельчищева; Пермский государственный национальный исследовательский университет. – Пермь, 2023. – 188 с.
16. Applying non-parametric statistical methods to the classical measurements of inclusion complex binding constants / E. Almansa Lopez, J.M. Bosque-Sendra, L. Cuadros Rodriguez, et al. // Anal. Bioanal. Chem. − 2003. − Vol. 375. − P. 414–423.
17. Exner O. Calculating equilibrium constants from spectral data: reliability of the Benesi-Hildebrand method and its modifications / O. Exner // Chemom. Intell. Lab. Syst. − 1997. − Vol. 39. − P. 85–93.
18. Phenolic compounds: a review of their role as in vivo antioxidants of wine / D. de Beer, E. Joubert, W.C.A. Gelderblom, et al. // S. Afr. J. Enol.Vitic. − 2002. Vol. 23. – P. 48–61.
19. Accurate and Numerically Efficient r2SCAN Meta-Generalized Gradient Approximation / J.W. Furness, A.D. Kaplan, J. Ning, et al. // J. Phys. Chem. Lett. − 2020. − Vol. 11, N 19. − P. 8208–8215.
20. Food Antioxidants: Chemical Insights at the Molecular Level / A. Galano, G. Mazzone, R. Alvarez-Diduk, et al. // Annu. Rev. Food Sci. Technol. − 2016. − Vol. 7. − P. 335–352.
21. Mechanism of the Antiradical Action of Natural Phenylpropanoids in Nonionizing Polar Media / N.I. Belaya, A.V. Belyi, A.A. Davydova // Kinetics and Catalysis. − 2020. − Vol. 61, N 6. − P. 839–845.
22. Details of the Antioxidant Mechanism of Hydroxycinnamic Acids / Y.J. Shang, B.Y. Liu, M.M. Zhao // Czech J. Food Sci. − 2015. −Vol. 33, N 3. − P. 210–216.
Загрузки
Опубликован
Выпуск
Раздел
Лицензия
Это произведение доступно по лицензии Creative Commons «Attribution-NonCommercial» («Атрибуция — Некоммерческое использование») 4.0 Всемирная.
Статьи журнала «Вестник Донецкого университета. Серия 01. Естественные науки» находятся в открытом доступе и распространяются в соответствии с условиями Лицензионного Договора с Донецким Государственным университетом, который бесплатно предоставляет авторам неограниченное распространение и самостоятельное архивирование.
